São Paulo é a segunda cidade do país onde o uso da bicicleta é mais incentivado, segundo o Ranking das Administrações Municipais Cicloamigas (RAMC) de 2014. Em uma escala de A a D, onde A é a melhor, a capital paulista ficou empatada com Porto Alegre, em segundo lugar, com a classificação C. Aracaju, capital sergipana, ficou em primeiro lugar, com a classificação B. Com dados de 2013, levantados pela União de Ciclistas do Brasil (UCB), o ranking avaliou 10 cidades das cinco regiões do país – nove capitais mais Campinas, no interior de São Paulo.
Foram analisados 21 quesitos ligados às ações voltadas para o fomento do uso da bicicleta levando em conta a frota e a população da cidade. Assim, 10 quilômetros de ciclovia em Aracaju tem mais peso do que o mesmo em São Paulo, por causa do número de habitantes. O ranking mostra ainda que oito das 10 cidades estão planejando a política pública de mobilidade urbana por bicicletas.
Em São Paulo, a gestão do ex-prefeito Gilberto Kassab foi precursora no estímulo ao uso de bikes. Kassab implantou as ciclofaixas de lazer na região do Parque Ibirapuera em 2009. O projeto foi tão bem-sucedido que, de 2009 a 2012, último ano de sua gestão, haviam sido criados cerca de 120 km de ciclofaixas de lazer. Na gestão Kassab, a malha cicloviária de São Paulo superou 200 km, entre ciclovias, ciclofaixas e ciclorrotas.
Além disso, a administração Kassab lançou o Bike Sampa, programa que compartilha bicicletas gratuitamente por até uma hora de uso, e o Plano de Proteção ao Ciclista em maio de 2012, que prevê maior fiscalização e punição com multa aos motoristas que forem flagrados desrespeitando ciclistas na cidade.